Das Kennzeichen zeigt einen Wagen wie ihnen die Siedler aus dem Osten benutzen.

Die Geschichte Oregons ist eng mit der endgültigen Eroberung des amerikanischen Westens verbunden. Pioniere aus dem Osten machten sich auf Entdeckungsreise gen Westen. Sie träumten von einem besseren, friedlichen Leben und hofften auf vielfältige Naturressourcen, die Ihnen eine ausreichende Lebensgrundlage bieten würden. Daraus entwickelte sich der legendäre Oregon Trail.

Über den Oregon Trail verlief die erste Siedlerroute über die Rocky Mountains im Rahmen der Besiedelung des Westens der Vereinigten Staaten. Um die Mitte des 19. Jahrhunderts zogen Pioniere aus den damals besiedelten Teilen im Osten und der Mitte der USA ca. 3.500 km (2.200 Meilen) in Planwagen durch die Steppen, Wüsten und Berge, um neue Regionen im Pazifischen Nordwesten zu besiedeln. Große Teile der Route wurden auch für Trecks in andere Teile des Westens genutzt.

Anfang des Jahrhunderts hatten die Briten, als Eigentümer des späteren Kanadas, und die Vereinigten Staaten vereinbart, die Gebiete westlich der Rocky Mountains gemeinsam zu besiedeln, doch wenige Jahre nachdem die ersten amerikanischen Pioniere eingetroffen waren, beschlossen die beiden Staaten 1846 im Oregon-Kompromiss, das Gebiet entlang des 49. Breitengrads zu teilen. Die Besiedelung der südlichen, amerikanischen Hälfte begann damit erst richtig und der Oregon Trail wuchs an Bedeutung. Über seinen Hauptteil zogen auch die Goldsucher, als 1849 der kalifornische Goldrausch ausgebrochen war. Die Zeit der Trecks und des Oregon Trails war schlagartig zu Ende, als 1869 die erste transkontinentale Eisenbahnverbindung vollendet wurde.